1957 – O nascer de um festival

Organização das Primeiras Jornadas Musicais de Sintra. Foi considerado o primeiro festival internacional de piano em Portugal

O festival alarga o seu âmbito a outras expressões artísticas entre as quais, bailado, música de câmara, teatro e ópera, adquirindo na sua terceira edição a designação de Festival de Sintra.

1974
O Festival de Sintra é interrompido em virtude da conjuntura política nacional

1983
Reinício do festival com edições anuais

1985-1987
Realização de um conjunto de espetáculos de recriação histórica designado "Luz e Som", integrado no festival e realizado nos meses de verão no centro histórico de Sintra, tendo por cenário o Palácio Nacional de Sintra

1988
Autonomizam-se três ciclos do festival: o ciclo musical, as "Noites de Bailado" (Seteais) e as recriações históricas (Queluz). Esta últimas foram realizadas nos jardins do Palácio Nacional de Queluz, entre 1988 e 1993, sob a designação "Noites de Queluz"

1996

Falecimento de Olga Maria Nicolis di Robilant Alvares Pereira de Melo, Marquesa do Cadaval, mecenas do Festival de Sintra da atividade cultural do município. A sua memória ficou consagrada como patrona do Centro Cultural Olga Cadaval

2001
A organização do Festival de Sintra passou para a responsabilidade da empresa municipal SintraQuorum, constituída em 2000 para a gestão de equipamentos culturais e turísticos;

2002
O Município de Sintra promove novos espaços de apresentação do festival como o Centro Cultural Olga de Cadaval

2003
O festival intercala espetáculos de música e dança numa programação regular comum

2018
A pianista Gabriela Canavilhas assume a direção do festival que, nesse ano, tem como tema "A Montanha Mágica"

2019
A edição deste ano decorrerá entre 6 de setembro e 1 de outubro, sob o tema "Da Corte para as Ruas"