Entre 1985 e 1987, durante os meses de verão, realiza-se um conjunto de espetáculos de recriação histórica, “Luz e Som”, integrado no festival no centro histórico de Sintra, tendo por cenário a frontaria do Palácio Nacional.

No ano de 1988 automatizam-se três ciclos do Festival com programações e calendários separados. Foram eles, o ciclo musical, as “Noites de Bailado” em Seteais e o ciclo de recriações históricas, o espetáculo “Noites de Queluz”, que se realizou entre 1988 e 1993 nos jardins do Palácio Nacional de Queluz.

Com o falecimento da Marquesa de Cadaval, em 1996, a figura tutelar e mentora generosa mecenas do Festival de Sintra e de toda a atividade artístico-cultural do município de Sintra, a organização do Festival de Sintra passa para a responsabilidade da empresa municipal SintraQuorum, constituída pela Câmara Municipal de Sintra no ano 2000 para a gestão de equipamentos culturais e turísticos.

Em 2002 o município de Sintra promove novos espaços de apresentação do Festival, como o recém aberto Centro Cultural Olga Cadaval criado em homenagem à marquesa.

Em 2003, o festival passa a intercalar espetáculos de música e dança na sua programação regular; já em 2005, a 40ª edição do Festival de Sintra contou com a direção artística de Luís Pereira Leal para a música e Vasco Wellenkamp para a Dança

O Festival comemorou 50 anos de existência em 2007, com a sua 42ª edição, o ciclo de dança abriu com a presença da Cullberg Ballet, que também comemorou nesta data o seu 50ª aniversário. No ciclo de música desta edição foi incluída a música para bebés.

A 43ª edição realizou-se no verão de 2008, apresentou como fio condutor a música clássica Russa no ciclo de musica. O ciclo de dança contou uma vez mais com a direção artística de Vasco Wellenkamp com o seu enfase para a dança europeia.

Realizada em junho de 2009, a 44ª edição contou com a presença de artistas internacionais e apresentou espetáculos de música, bailado, ópera e teatro. 

A 45ª edição realizou-se em maio e junho de 2010. Contou com a presença do Ballet du Grand Theatre de Genéve na abertura do Festival, que nesta edição deu enfase ao período do romantismo, uma época associada à vila de Sintra e assinalou o bicentenário do nascimento dos compositores românticos Chopin e Schumann com recitais de piano. Esta edição contou com espetáculos de teatro, bailado, ópera, música clássica e sacra.

Em junho e julho de 2011 celebrou-se a 46ª edição do Festival de Sintra que foi dedicado a Liszt, numa altura em que se celebrou o bicentenário do nascimento do compositor e a Mahler, cujo centenário da morte também se assinalou neste ano. Contou com a presença da Companhia de Dança Contemporânea de Sintra, Sintra Estúdio de Ópera, teatro Utopia e outras companhias que a autarquia apoiou ao longo do ano e que quis dar notoriedade durante o festival, teve também concertos para bebés na Quinta da Piedade. A organização esteve a cargo da Câmara Municipal de Sintra e da SintraQuorum.

A 47ª edição decorreu em junho e julho de 2012, tendo sido organizada pela Câmara Municipal de Sintra e da SintraQuorum. Intitulou-se Festival de Musica de Sintra e foi uma homenagem a “Viena antes de Mahler: de Haydan a Brahms”, contou com nomes célebres da música clássica como os pianistas Nicholas Angelich, Paulo Oliveira e Artur Pizarro.

Em junho e julho de 2013, na sua 48ª edição, o festival teve como tema “Gerações do Futuro”, contando com jovens intérpretes de sucesso, portugueses e estrangeiros, para darem alma e música ao festival.

A 49ª edição do Festival de Sintra, em 2014, resultou de uma parceria entre a Câmara Municipal de Sintra, o Teatro Nacional São Carlos e Opart – Organismo de Produção Artística, tendo como diretor artístico Adriano Jordão, administrador do Teatro Nacional de São Carlos.

Em 2015 o Festival de Sintra comemorou a 50ª edição e homenageou a sua fundadora a Marquesa de Cadaval. Nesta edição o festival intitulou-se como o Festival de Musica de Sintra e teve lugar em vários locais do concelho, apresentou recitais de piano, música de câmara sob as formas de duo, trio e quarteto de vários compositores, com particular incidência em compositores do período romântico. Contou com a presença de nomes como Nelson Freire, e os jovens talentos Varvara Kutusova e Alexander Malofeev.

Em 2018, na 53.ª edição do Festival de Sintra, Gabriela Canavilhas assumiu a direção artística deste emblemático festival dedicado ao tema “A Montanha Mágica”. Organizado pela Câmara Municipal de Sintra e com o apoio da Parques de Sintra Monte da Lua, o programa deste mítico festival, que se realizou em setembro e outubro, contou com 19 concertos e cinco orquestras, em nove locais do concelho. O festival apresentou uma programação com participações de grande relevo internacional como o contratenor Maarten Engeltejes ou a mezzo-soprano Wallis Giunta, os The Myrten Ensemble, um dos maiores pianistas mundiais Boris Berezovsky e ainda Andrei Korobeinikov.

A 54.ª edição do Festival Internacional de Música de Sintra 2019 é dedicada ao tema “Da Corte às Ruas”.